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第一章 有机化学实验基础知识介绍1

1.1 有机化学实验课程介绍1

1.1.1 有机化学实验课程的性质和地位1

1.1.2 有机化学实验课程的教学目的和任务1

1.1.3 有机化学实验课程的特点1

1.1.4 有机化学实验课程的主要内容2

1.2 有机化学实验室规则与安全知识4

1.2.1 有机化学实验室规则4

1.2.2 实验室安全知识5

1.3 有机化学实验的预习、记录和实验报告的基本要求8

1.3.1 实验前务必做好预习8

1.3.2 在实验过程中要认真记录9

1.3.3 实验报告的整理9

1.4 有机化学实验的常用装置和仪器10

1.4.1 有机化学实验常用的玻璃仪器10

1.4.2 有机化学实验常用金属用具12

1.4.3 有机化学实验中的常用装置12

1.4.4 有机化学实验中常用装置的安装方法15

1.4.5 有机化学实验常用其他仪器15

1.5 有机化学实验室常用手册和辞典17

1.5.1 手册17

1.5.2 辞典18

1.5.3 《默克索引》化学药品和药物百科全书18

第二章 有机化学实验基本技术19

2.1 仪器的清洗、干燥和塞子的配置19

2.1.1 仪器的清洗19

2.1.2 仪器的干燥19

2.1.3 塞子的配置19

2.2 加热与冷却20

2.2.1 加热20

2.2.2 冷却21

2.3 干燥与干燥剂22

2.3.1 气体的干燥23

2.3.2 液体的干燥23

2.3.3 固体的干燥26

2.4 有机化学实验中的无水无氧操作27

2.4.1 惰性气体的纯化28

2.4.2 溶剂处理28

2.4.3 试剂的取用和转移29

2.4.4 惰性气氛下进行反应的技术29

2.4.5 惰性气氛下进行分离纯化的技术30

2.5 过滤31

2.5.1 过滤介质31

2.5.2 减压过滤32

2.5.3 热过滤34

2.6 有机溶剂的选择与应用35

2.6.1 溶剂的定义35

2.6.2 溶解现象35

2.6.3 溶剂的溶解能力判断36

2.6.4 有机溶剂的分类36

2.6.5 溶剂的主要性质与选择37

2.6.6 溶剂的纯化与精制40

2.6.7 溶剂的毒性与分类42

2.6.8 溶剂的应用43

2.7 有机化合物的色谱分析43

2.7.1 气相色谱44

2.7.2 高效液相色谱46

2.8 有机化合物的波谱分析48

2.8.1 红外光谱48

2.8.2 核磁共振氢谱54

第三章 基本操作实验58

实验1 毛细管法测定固体有机物的熔点及温度计的校正58

实验2 蒸馏和沸点的测定61

实验3 分馏65

实验4 水蒸气蒸馏71

实验5 减压蒸馏75

实验6 萃取和洗涤79

实验7 重结晶85

实验8 液态有机化合物折光率的测定89

实验9 有机化合物旋光度的测定92

实验10 色谱分离技术97

实验11 升华104

第四章 基础型实验——有机化合物的制备与分离107

4.1 有机溶剂的纯化107

实验12 无水乙醇和绝对乙醇的制备107

4.2 烃和卤代烃的一般制备方法108

实验13 环己烯的制备109

实验14 反-1,2-二苯乙烯的制备111

实验15 溴乙烷的制备113

实验16 1-溴丁烷的制备114

实验17 叔丁基氯的制备116

实验18 对二叔丁基苯的制备117

实验19 3-溴环己烯的制备119

4.3 醇、醚的一般制备方法121

实验20 1-苯乙醇的制备——酮的还原123

实验21 二苯甲醇的制备125

实验22 三苯甲醇的制备——酮与格氏试剂加成、水解126

实验23 2-甲基-2-己醇的制备129

实验24 乙醚的制备131

实验25 正丁醚的制备134

实验26 微波法制备二苯醚136

实验27 β-萘乙醚的制备137

4.4 醛和酮制备的一般方法139

实验28 环己酮的制备139

实验29 苯乙酮的制备142

实验30 2-庚酮的制备144

实验31 二苯羟乙酮（安息香）的制备146

实验32 苯亚甲基苯乙酮（查尔酮）的制备149

4.5 羧酸及其衍生物制备的一般方法151

实验33 己二酸的制备153

实验34 肉桂酸的制备155

实验35 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备157

实验36 香豆素-3-羧酸的Knoevenagel制备159

实验37 对硝基苯甲酸的制备161

实验38 乙酸乙酯的制备162

实验39 乙酸正丁酯的制备164

实验40 苯甲酸乙酯的制备166

实验41 乙酰乙酸乙酯的制备168

实验42 解热镇痛药——乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备与结构鉴定171

4.6 含氮化合物制备的一般方法173

实验43 苯胺的制备174

实验44 乙酰苯胺的制备176

实验45 己内酰胺的制备178

实验46 甲基橙的制备180

4.7 Diels-Alder反应合成环状化合物182

实验47 Diels-Alder反应制备内次甲基四氢苯二甲酸酐183

4.8 杂环化合物制备的一般方法185

实验48 8-羟基喹啉化合物的Skraup制备和结构鉴定186

实验49 杂环化合物3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成189

实验50 巴比妥酸的合成与鉴定191

实验51 硝苯地平（药物心痛定）的制备193

第五章 绿色有机合成和天然有机产物的提取与分离实验195

5.1 绿色有机合成195

实验52 室温离子液体（1-甲基-3-丁基咪唑溴盐）的制备199

实验53 在离子液体中合成查尔酮200

实验54 离子液体相转移催化合成丙酸苄酯202

实验55 微波辐射法合成苯基苄基砜204

实验56 微波辐射下阳离子交换树脂催化合成1-萘乙酸甲酯205

实验57 (+)-(s)-3-羟基丁酸乙酯的生物催化合成207

5.2 天然有机产物的提取与分离208

实验58 绿色植物中天然色素的提取与薄层层析分离208

实验59 橙皮中挥发油——柠檬油的提取与色谱分析211

实验60 从茶叶中提取咖啡因213

实验61 牛奶中乳糖的分离和鉴定215

实验62 黄连中黄连素的提取分离和鉴定216

第六章 提高性与应用型实验219

6.1 提高性实验219

实验63 相转移催化法制备二茂铁219

实验64 乙酰二茂铁的制备221

实验65 相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸223

实验66 外消旋α-苯乙胺的合成及拆分225

实验67 植物生长调节剂——2,4-二氯苯氧乙酸的合成228

实验68 5-丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法）231

实验69 5-氨基四唑-1-乙酸及Cu（Ⅱ）配合物合成与表征232

6.2 应用型实验235

实验70 维生素K3的制备235

实验71 驱蚊剂N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成237

实验72 表面活性剂十二烷基硫酸钠的合成与应用240

实验73 肥皂的制备241

实验74 磺胺类药物——对氨基苯磺酰胺的制备242

实验75 聚乙烯醇缩甲醛啤酒瓶商标胶的制备和贴标试验245

实验76 聚醋酸乙烯酯乳液（白乳胶）的制备和胶合试验247

实验77 高分子絮凝剂的制备及废水处理试验249

实验78 环保固体酒精生产工艺和燃烧试验252

附录255

附录1 常用元素相对原子质量表255

附录2 常用有机溶剂的物理常数255

附录3 常用有机溶剂的纯化256

附录4 常用有机试剂的配制261

附录5 部分共沸混合物的性质263

附录6 常用酸碱溶液相对密度及组成264

附录7 常用易燃、易爆、有毒化学药品267

附录8 常见英文缩略语269

参考文献273