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第一章 绪论1

第一节 有机化合物与有机化学1

第二节 有机化合物的特点1

一、 结构上的特点——结构复杂，种类繁多1

二、 性质上的特点2

第三节 有机化合物的共价键2

一、共价键的属性2

（一） 键长2

（二） 键角3

（三） 键能3

（四） 键的极性3

二、共价键的断裂和有机反应的类型4

第四节 有机化合物的分类4

一、 按碳骨架分类4

第五节 有机化学在国民经济中的地位与作用5

第六节 学习有机化学的方法5

阅读材料 21世纪的有机化学6

习题7

第二章 烷烃8

第一节 烷烃的通式、同系列和构造异构8

一、 烷烃的通式和同系列8

二、 烷烃的构造异构8

第二节 烷烃的结构9

一、 碳原子的sp3杂化9

二、 σ键的形成及其特性10

第三节 烷烃的命名10

一、 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子10

二、 烷基的命名11

三、 烷烃的命名11

（一） 普通命名法11

（二） 衍生物命名法12

（三） 系统命名法12

一、 物态13

第四节 烷烃的物理性质13

二、 熔点14

三、 沸点14

四、 相对密度14

五、 溶解度14

第五节 烷烃的化学性质15

一、取代反应15

（一） 氯化反应15

（二） 氯化反应的机理——自由基反应16

二、氧化反应16

（一） 燃烧16

（二） 氧化17

三、异构化反应17

四、裂化反应17

第六节 烷烃的来源与用途18

本章小结19

阅读材料 大气污染的罪魁祸首——汽车尾气19

习题20

第三章 烯烃和二烯烃22

第一节 烯烃22

一、烯烃的通式和异构现象22

（一） 烯烃的通式22

（二） 烯烃的异构现象22

二、烯烃的结构23

（二） 烯烃的命名24

三、烯烃的命名24

（一） 烯基的命名24

（三） 顺反异构体的命名25

四、烯烃的物理性质27

五、烯烃的化学性质27

（一） 加成反应28

（二） 氧化反应32

（三） a-氢原子的反应34

（四） 聚合反应35

（一） 烯烃的来源36

（二） 烯烃的制法36

六、烯烃的来源与制法36

七、重要的烯烃37

（一） 乙烯37

（二） 丙烯37

第二节 二烯烃37

一、 二烯烃的分类37

（一） 共轭二烯烃的结构38

二、 共轭烯烃的结构与共轭效应38

（二） 共轭效应39

三、共轭二烯烃的化学性质40

（一）1，2-加成和1，4-加成40

（二）双烯合成41

（三）聚合与橡胶41

阅读材料 高分子材料——塑料、橡胶和合成纤维43

（二） 丁烷和丁烯脱氢43

（一） 从石油裂解气中分离43

四、1，3-丁烯的制法43

本章小结44

习题45

第四章 炔烃48

第一节 炔烃的通式与同分异构48

第二节 乙炔的结构48

第三节 炔烃的命名49

第四节 炔烃的物理性质50

第五节 炔烃的化学性质50

一、加成反应50

（一） 加氢50

（二） 加卤素51

（三） 加HX51

（四） 加水52

二、氧化反应53

（五） 加醇53

（六） 加羧酸53

三、炔氢的反应——金属炔化的生成54

四、聚合反应55

第六节 炔烃的制法与用途55

一、乙炔的制法和用途55

（一） 电石法55

（二） 甲烷部分氧化法55

（三） 乙炔的用途56

二、其他炔烃的制备56

（一） 由二卤代烷制备56

（二） 由炔钠和卤代烃制备（见炔烃的性质）56

阅读材料 绿色化学56

本章小结57

习题58

第一节 脂环烃的分类60

第五章 脂环烃60

第二节 脂环烃的构造异构与命名61

第三节 脂环烃的结构与稳定性62

第四节 环烷烃的物理性质62

二、 加成反应63

（一） 加氢63

（二） 加卤素63

一、 取代反应63

第五节 环烷烃的化学性质63

（三） 加卤化氢64

三、氧化反应64

第六节 环烯烃的化学性质65

第七节 环烷烃的来源与制备65

阅读材料 萜类和甾体化合物65

本章小结67

习题68

一、 芳烃的分类70

第六章 芳香烃70

第一节 芳香烃的分类与命名70

二、 芳烃的命名71

第二节 多官能团化合物的命名72

第三节 苯的结构73

第四节 单环芳烃的物理性质74

第五节 单环芳烃的化学性质74

一、取代反应74

（一） 卤化反应74

（二） 硝化反应75

（三） 碘化反应76

（四） 弗氏（Friedel-Crafts）反应76

二、氧化反应78

三、加成反应79

（二） 间位定位基80

二、定位规律的理论解释80

一、一元取代苯的定位规律80

（一） 邻对位定位基80

第六节 苯环上亲电取代反应的定位规律（定位效应）80

（一） 邻对位定位基的定位效应81

（二） 间位定位基的定位效应81

（三） 空间效应82

三、二元取代苯的定位规律82

四、定位规律在合成上的应用83

第七节 稠环芳烃84

一、萘84

（一） 萘的结构85

（二） 萘的化学性质85

（三） 萘的取代定位规律87

二、 石油的芳构化88

一、 煤的干馏88

二、其他稠环芳烃88

第八节 芳烃的来源88

阅读材料 富勒烯89

本章小结90

习题91

第七章 卤代烃94

第一节 卤代烃的分类与命名94

一、 卤代烃的分类94

二、 卤代烃的命名94

（一） 普通命名法94

（二） 系统命名法95

第二节 卤代烃的制法96

一、 烃的卤代96

二、 不饱和烃与卤化氢或卤素加成96

三、 由醇制备96

第三节 卤代烷的物理性质97

（三） 醇与亚硫酰氯（二氯亚砜）作用97

（一） 醇与氢卤酸作用97

（二） 醇与卤化磷作用97

第四节 卤代烃的化学性质98

一、取代反应98

（一） 水解反应98

（二） 与醇钠作用98

（三） 与氨作用98

（四） 与氰化钠作用98

（五） 与硝酸银作用99

二、消除反应99

三、与金属镁作用100

第五节 亲核取代反应机理101

一、 单分子亲核取代反应机理（SN1）101

二、 双分子亲核取代反应机理（SN2）101

（二） 烯丙基型和苄基型卤代烃102

（一） 乙烯基型和苯基型卤代烃102

（三） 弧立型卤代烯烃102

一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类102

第六节 卤代烯烃与卤代芳烃102

二、卤代烯烃和卤代芳烃的卤原子的活泼性103

第七节 重要的卤代烃104

一、 三氯甲浣104

二、 四氯化碳105

三、 氯苯105

四、 氯乙烯105

五、 氯化苄106

六、 二氟二氯甲烷106

七、 四氟乙烯107

阅读材料 “室内隐形杀手”从哪来？107

本章小结108

习题108

（一） 醇的分类112

一、醇的分类、构造异构和命名112

第八章 醇酚醚112

第一节 醇112

（二） 醇的构造异构113

（三） 醇的命名113

二、醇的制备114

（一） 烯烃的水合114

（三） 醛、酮、羧酸和酯的还原115

（四） 由格氏试剂制备115

（二） 卤代烃的水解115

三、醇的物理性质116

四、醇的化学性质117

（一） 与活泼金属的反应117

（二） 与氢卤酸的反应117

（三） 酯的生成119

（四） 脱水反应120

（五） 氧化和脱氢121

（二） 乙醇122

（一） 甲醇122

五、重要的醇122

（三） 乙二醇123

（四） 丙三醇123

第二节 酚123

一、 酚的分类、结构与命名123

二、 酚的制法124

（一） 由异丙苯制备124

（二） 氯苯水解法124

（三） 苯磺酸钠碱熔法125

三、 酚的物理性质125

四、 酚的化学性质125

（一） 酚羟基的反应126

（二） 芳环上的取代反应128

（三） 氧化反应129

（四） 甲苯酚130

（三） 萘酚130

（二） 对苯二酚130

（一） 苯酚130

五、重要的酚130

第三节 醚131

一、 醚的分类和命名131

二、 醚的制法131

（一） 醇脱水131

（二） 威廉森合成法131

三、 醚的物理性质132

四、 醚的化学性质133

（一） 羊盐的生成133

（二） 醚键的断裂133

（三） 过氧化物的生成133

五、环醚134

（一） 环氧乙烷134

（二） 冠醚135

（二） 氧化反应136

（一） 硫醇的弱酸性136

第四节 硫醇和硫醚136

一、硫醇136

二、硫醚137

本章小结137

习题140

第九章 醛和酮143

第一节 醛、酮的分类和命名143

一、 醛、酮的分类143

二、 醛、酮的命名143

（一） 普通命名法143

（二） 系统命名法143

第二节 醛和酮的制备144

一、 醇的氧化或脱氢144

四、 烯烃的氧化145

五、 烯烃的醛基化145

二、 炔烃的水合145

三、 芳烃的酰基化145

第三节 醛、酮的物理性质146

第四节 醛、酮的化学性质146

一、羰基的亲核加成反应147

（一） 与氢氰酸的加成147

（二） 与亚硫酸氢钠的加成147

（三） 与醇的加成148

（四） 与格氏试剂的加成149

（五） 与氨的衍生物的反应149

二、a-氢原子的反应150

（一） 卤化和卤仿反应150

（二） 羟醛缩合反应151

三、氧化反应153

（一） 托伦（Tollens）试剂153

（二） 斐林（Fehling）试剂153

四、还原反应154

（一） 还原成醇154

（二） 羰基还原成亚甲基154

五、岐化反应155

第五节 重要的醛、酮155

一、 甲醛155

二、 乙醛156

（一） 乙炔水合法156

（二） 苯二氯甲烷水解157

（一） 甲苯控制氧化法157

三、苯甲醛157

（三） 乙烯氧化法157

（二） 乙醇氧化法157

四、丙酮158

五、环已酮158

本章小结159

习题160

第十章 羧酸及其衍生物163

第一节 羧酸163

一、羧酸的结构、分类与命名163

（一） 羧酸的结构163

（二） 羧酸的分类163

（三） 羧酸的命名164

（二） 伯醇或醛的氧化166

（三） 腈的水解166

二、羧酸的制备166

（一） 烃的氧化166

（四） 甲基酮的碘仿反应167

（五） 格氏试剂和CO2反应167

三、羧酸的物理性质167

四、羧酸的化学性质167

（一） 酸性168

（二） 羧酸衍生物的生成169

（三） 羧基的还原反应170

（四） 脱羧反应171

（五） a-氢原子的取代反应171

五、重要的羧酸172

（一） 甲酸172

（二） 乙酸172

（五） 水杨酸173

（三） 乙二酸173

（四） 苯甲酸173

（六） 已二酸174

第二节 羧酸衍生物174

一、羧酸衍生物的分类和命名174

（一） 羧酸衍生物的分类174

（二） 羧酸衍生物的命名175

二、羧酸衍生物的物理性质177

三、羧酸衍生物的化学性质177

（一） 羧酸衍生物的水解反应177

（二） 羧酸衍生物的醇解反应177

（三） 羧酸衍生物的氨解178

（四） 羧酸衍生物的还原反应178

（五） 酰胺的特殊反应179

（二） 乙酸酐180

四、重要的羧酸衍生物180

（一） 乙酰氯180

（三） a-甲基丙烯酸甲酯181

（四） 乙酸乙烯酯181

（五） 邻苯二甲酸酐182

（六） N，N-二甲基甲酰胺182

阅读材料 天然气化工182

本章小结183

习题184

第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯186

第一节 丙二酸二乙酯186

一、 丙二酸二乙酯的制备186

二、 丙二酸二乙酯的性质186

（二） 合成二取代乙酸187

（一） 合成一取代乙酸187

三、 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用187

（三） 合成环状羧酸188

（四） 合成二元羧酸188

第二节 乙酰乙酸乙酯189

一、 乙酰乙酸乙酯的制备189

二、 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象189

三、 乙酰乙酸乙酯的性质190

（一） 酮式分解190

（二） 酸式分解190

（三） 亚甲基上的反应190

四、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用191

（一） 合成一取代丙酮191

（二） 合成二取代丙酮192

（三） 合成二酮192

本章小结194

习题195

一、硝基化合物的分类与命名196

第一节 硝基化合物196

（一） 硝基化合物的分类196

（二） 硝基化合物的命名196

第十二章 含氮化合物196

三、硝基化合物的化学性质197

二、硝基化合物的物理性质197

（一） 硝基化合物的还原197

（二） 硝基对苯环的影响198

第三节 胺199

一、胺的分类与命名199

（一） 胺的分类199

（二） 胺的命名200

二、胺的制备201

（一） 硝基化合物的还原201

（二） 氨或胺的烃基化201

（三） 腈的还原202

（四） 酰胺的还原202

（五） 酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应202

三、胺的物理性质202

四、胺的化学性质203

（一） 胺的碱性203

（二） 胺的烷基化反应204

（三） 胺的酰基化反应204

（五） 与亚硝酸反应205

（四） 胺的磺酰化反应205

（六） 胺的氧化206

（七） 苯环上的取代反应206

一、 重氮盐的命名207

第三节 重氮化合物和偶氮化合物207

二、 重氮盐的制备207

（一） 放出氮的反应——重氮基被取代的反应208

三、 重氮盐的性质及应用208

（二） 保留氮的反应——还原反应和偶合反应209

一、 腈的命名210

第四节 腈210

二、 腈的性质210

（三） 还原反应211

（二） 醇解反应211

三、腈的制法211

四、重要的腈——丙烯腈211

（一） 水解反应211

本章小结212

习题213

一、 杂环化合物的分类215

第一节 杂环化合物的分类和命名215

二、 杂环化合物的命名215

第十三章 杂环化合物215

第二节 五元杂环化合物216

一、 五元杂环化合物的结构216

二、 五元杂环化合物的性质217

（一） 亲电取代反应217

（二） 加成反应218

第三节 糠醛219

（一） 吡啶的结构220

一、吡啶220

（二） 吡啶的性质220

第四节 六元杂环化合物220

二、喹啉221

（一） 取代反应221

本章小结222

（二） 氧化还原反应222

习题224

第一节 偏振光与旋光性226

第十四章 对映异构226

一、 偏振光226

第二节 分子的手性和对映异构227

二、 比旋光度227

一、 分子的手性和对映异构227

（二） 对称中心228

（一） 对称面228

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构228

二、 对称因素228

（二） 透视式229

（一） 费歇尔投影式229

二、手性碳原子的构型标记法229

一、对映异构体的构型表示法229

（一） D/L构型标记法230

（二） R/S构型标记法230

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构231

一、 含两个不同手性碳原子的化合物231

二、 含两个相同手性碳原子的化合物232

阅读材料 手性药物232

本章小结233

习题233

二、 低聚糖235

一、 单糖235

三、 多糖235

第二节 单糖235

第一节 碳水化合物的分类235

第十五章 碳水化合物235

一、 葡萄糖236

（一） 开链式结构236

（二） 氧环式结构237

（三） 哈沃斯式结构237

二、果糖238

第三节 单糖的化学性质239

一、 氧化反应239

二、 还原反应240

三、 成脎反应240

一、还原性二糖241

第四节 二糖241

（一） 麦芽糖241

（二） 纤维二糖241

四、 成苷反应241

第五节 多糖242

二、非还原性二糖242

（一） 直链淀粉242

（二） 支链淀粉243

二、纤维素243

本章小结244

阅读材料 碳水化合物与食物244

习题245

一、 氨基酸的分类246

第一节 氨基酸246

二、 氨基酸的命名246

第十六章 氨基酸和蛋白质246

（一） 两性和等电点248

三、 氨基酸的性质248

（二） 与亚硝酸的反应248

第二节 肽249

（三） 与水合茚三酮的反应249

第三节 蛋白质249

阅读材料 生物酶250

本章小结251

习题251

一、 烷烃的制备252

第一节 各类有机化合物的制备方法252

二、 烯烃的制备252

第十七章 有机化合物的合成方法252

四、 卤代烃的制备253

三、 炔烃的制备253

五、 醇的制备253

六、 酚的制备254

七、 醚的制备254

九、 酮的制备255

八、 醛的制备255

十、 羧酸的制备255

第二节 增长和缩短碳链的方法256

十一、 胺的制备256

一、 增长碳链的方法256

第三节 关于基团的占位、保护和导向258

二、 缩短碳链的方法258

参考文献262

（四） 合成羧酸493

阅读材料 有机电合成493